反应方程式:
COOH
II
II
OH+CE
C-O-CCH
COO
OCCH
II
CH
COO
副反应：
水杨酸乙酸酊乙酰水杨酸乙酸
反应温度应控制在75〜80°C左右，温度过高易发生下列副反应:产
生的副产品：水杨酸乙酸酊乙酰水杨酸乙酸
OH°
II
C—O
COOH
COOH
OCOCH
COOH+HO
+H
COOH
水杨酰水杨酸酯
OCOCH
COOH
c—o
II
乙酰水杨酰水杨酸酯
+H
阿司匹林的制备原理、步骤与装
一.实验目的
1学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法
2掌握保护易氧化基团的方法
3进一步掌握重结晶操作技术，抽滤装置的安装与操作
二.实验原理
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醸，微溶于水。因具
有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病
等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水
杨酸和乙酸酊在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。
1•酰化在干燥的锥形瓶［i］中加入牛3g水杨酸和6mL乙酸酉h再滴入7滴浓硫酸［2］,
立即配上带有100°C温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，
在充分振摇下缓慢升温至75°Co保持此温度反应
乙瞬水畅
乙醸硫酸水水杨酸等少量杂质
抽滤装置I
I锥硕
四•实验仪器
圆底烧瓶（25OFT1I）,天平，胶头滴管，水浴锅，温度计（1OO°C）,玻璃棒,布
什漏斗，真空泵，烧杯（2oomL,ioomL）,回流冷凝管，锥形瓶（5oml_或womL）,试
管，表面皿，烧杯，水浴锅电炉
五•实验药品
水杨酸⑸，乙酸酉干山,浓硫酸（98%）,冰块，乙酸乙酯心，沸石,1%三
氯化铁溶液，乙醇，水（？5%）
【注意事项】
1酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲岀。并不断振摇，确保反应进行完全。
2控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。
3将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
4乙酸酹具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。
补充说明：
1若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置。三颈瓶中口安装电动搅拌器，
一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计。
2水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至“5。〜Wot才能进行。
若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到8o°C左右,从而减少副产物的
生成。
3溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过髙，否则阿司匹林发生水解。
【产率计算】
产品外观实际产量理论产量产率
