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  • 教材分析:选必三2-2、烯烃 炔烃(一)烯烃

       2026-07-24 网络整理佚名1970
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    核心提示:一、链状单烯烃的命名【增加】1、系统命名规则(1)取含有碳碳双键的最长碳链作主链。(2)从离官能团近的一端开

    一、链状单烯烃的命名【增加】

    1、系统命名规则

    (1)取含有碳碳双键的最长碳链作主链。

    (2)从离官能团近的一端开始编号。

    (3)命名时标出官能团的位置。其它要求同烷烃相似。

    (4)烯烃的命名还有顺反异构或ZE异构等问题,在下面的例子中没有涉及,在接下来的内容中会讲到。

    2、示例:

    :5-甲基-2,4-二乙基-1-己烯。

    二、烯烃的结构

    1、烯烃的官能团是碳碳双键

    烯烃物理性质递变规律

    ,属于不饱和烃。

    2、链状单烯烃的分子通式:CnH2n。

    有机物中出现一个双键,会减少两个氢原子。比如乙烷的分子式为C2H6,乙烯的分子式为C2H4。

    可以推理,链状二烯烃的分子通式为CnH2n-2。比如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子式为C4H6。

    3、碳碳双键及周围原子的空间分布

    (1)六点共面:碳碳双键上的两个碳及相连的四个原子,都在同一个平面内,又称为“烯的六点共面”。

    烯烃物理性质递变规律

    (2)顺、反异构

    烯烃物理性质递变规律

    烯烃物理性质递变规律

    当碳碳双键上所连的原子如上所示时,若相同的原子或原子团位于双键同一侧,则为顺式结构;若位于双键两侧,则为反式结构。

    例如CH3CH=CHCH3的两种结构:

    顺-2-丁烯,

    烯烃物理性质递变规律

    反-2-丁烯,

    烯烃物理性质递变规律

    它们的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。

    顺-2-丁烯

    反-2-丁烯

    熔点/℃

    -138.9

    -105.5

    沸点/℃

    3.7

    0.9

    密度/g·cm-3

    0.621

    0.604

    (3)烯烃的同分异构问题:除了上面增加的异构,还要考虑碳碳双键的位置异构。

    例如丁烯的同分异构体有:

    1-丁烯CH2=CH-CH2CH3、顺-2-丁烯

    烯烃物理性质递变规律

    、反-2-丁烯

    烯烃物理性质递变规律

    、2-甲基-1-丙烯CH2=C(CH3)2。

    三、烯烃的物理性质

    1、状态:常温下C2-C4为气体,C5-C18左右是液体,更多碳数的是固体。

    沸点较低的液体易挥发。

    2、溶解性:不溶或微溶于水,易溶于一些有机溶剂。

    3、密度:液体和固体的密度一般比水小。

    四、烯烃的化学性质

    1、氧化反应

    (1)烯烃都能燃烧。充分燃烧生成CO2和H2O。

    燃烧现象:类似于乙烯。链状单烯烃的含碳量相同,燃烧现象也相似,火焰明亮,有烟。

    链状单烯烃的燃烧方程式:CnH2n+1.5nO2=点燃=nCO2+nH2O

    (2)能被高锰酸钾酸性溶液氧化。

    【增加】氧化规律为:=CH2被氧化为CO2,R-CH=被氧化为R-COOH,R(R')=被氧化为RCOR'。

    例如:CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4→CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O

    5(CH3)2C=CHCH3+6KMnO4+9H2SO4→5CH3COCH3+5CH3COOH+3K2SO4+6MnSO4+9H2O

    2、加成反应

    (1)CH3CH=CH2+HCl→催化剂/→

    烯烃物理性质递变规律

    (2)CH2=CH2+H2SO4(浓)→CH3CH2OSO2OH(硫酸氢乙酯)

    CH3CH2OSO2OH+H2O→90℃→CH3CH2OH+H2SO4

    工业乙醇一般是采用这样的方式制备。

    (3)CH2=CH2+CH3COOH→H+→CH3COOCH2CH3

    (4)CH2=CH2+CH3OH→HBF4/100℃→CH3OCH2CH3

    3、共轭二烯烃的1,4-加成

    (1)共轭二烯烃:是指带有两个碳碳双键,并且两个碳碳双键之间只隔了一个碳碳单键的烯烃,即含C=C-C=C结构的烯烃。

    (2)1,4-加成:分子与共轭二烯烃进行加成时,两个碳碳双键同时打开,取1号碳和4号碳进行加成,2号碳和3号碳形成一个新的双键,这种加成方式叫1,4-加成。

    C=C-C=C+XY→CX-C=C-CY

    例如,CH2=CH-CH=CH2与Br2有三种加成可能:

    CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2(1,2-加成)

    CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,4-加成)

    CH2=CH-CH=CH2+2Br2→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br(完全加成)

    4、烯与烯的成环加成【增加】

    (1)乙烯的成环加成:

    (2)1,3-丁二烯和乙烯的成环加成:

    又叫狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。

    5、加聚反应

    (1)单烯烃的加聚

    注意加聚时除碳碳双键外其它原子团的位置变化。

    nCH3-CH=CH2→催化剂→-

    烯烃物理性质递变规律

    n-

    nCH3-CH=CH-CH3→催化剂→-

    烯烃物理性质递变规律

    n-

    (2)共轭二烯烃的加聚

    注意共轭二烯烃加聚时碳碳双键的变化。

    nCH2=CH-CH=CH2→催化剂→-n-

    五、烯烃的应用

    1、烯烃用于合成高分子材料,如聚乙烯和聚丙烯,这些材料广泛应用于衣物、装修材料、口罩等的制造。

    2、烯烃用于制作合成橡胶,这是现代工业中不可或缺的材料。

    3、环烯烃在植物精油中存在较多,许多可用作香料,是一种应用广泛的化学原料。

    4、烯烃用于生产燃料,如煤气、汽油、柴油等。

    5、烯烃用于医药领域,烯烃被用于合成药物。

    6、烯烃用于化学工业,生产塑料、溶剂等。

    7、烯烃用于生产表面活性剂、中间体(如洗涤剂醇类、线性烷基苯等)、增塑剂用醇、合成润滑油、石油添加剂、油田化学品等。

    8、烯烃用于生产聚α-烯烃,这是一种在汽车、机械工业和航天工业中使用的合成润滑油剂。

    此外,α-烯烃按其碳链长度有不同的应用,例如,低碳链的α-烯烃用作聚乙烯生产用的共聚单体,而较长碳链的α-烯烃则用于生产润滑油添加剂、增塑剂等。

     
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